Παρ’ ότι η ιστορία της γραφής χάνεται στα βάθη του χρόνου, η πένα εμφανίζεται μόλις στα μισά του 19ου αιώνα. Βέβαια κάποια ίχνη οργάνου γραφής με δεξαμενή μελάνης βρίσκουμε τον 10ο αιώνα στην Αίγυπτο, όταν ο σουλτάνος αναθέτει στους τεχνίτες του την κατασκευή ενός στυλό με δεξαμενή, που να μην λερώνει τα χέρια και τα ρούχα, γεγονός που ακόμη και σήμερα συμβαίνει. Αυτός θεωρείται και ο πρόδρομος της σημερινής πένας. Για να εμφανιστούν οι πρώτες (αν και μερικώς λειτουργικές) κατασκευές, χρειάζεται να φτάσουμε στα 1800 και μόλις στις αρχές του περασμένου αιώνα, για μία πραγματικά αξιόπιστη δημιουργία.
Για αιώνες το βασικό όργανο γραφής ήταν το φτερό της χήνας, έως τις αρχές του 1800 που εμφανίζονται και αρχίζουν να επικρατούν τα μεταλλικά πενάκια, προσαρμοσμένα σε κυλινδρικό συνήθως βραχίονα. Η καινοτομία υπήρξε πολύ σημαντική, αλλά παρέμενε πάντα το μειονέκτημα της συνεχούς βύθισης του κοντυλοφόρου στο μελανοδοχείο για ανατροφοδότηση. Έτσι εν μέσω βιομηχανικής επανάστασης ξεκίνησαν προσπάθειες για εξοπλισμό της πένας με κάποια μορφή δεξαμενής, ώστε να λυθεί το πρόβλημα. Απ’ αυτό άλλωστε προέρχεται και η αγγλική ονομασία της πένας, fountain pen.
Υπάρχουν διάφοροι πρόδρομοι της αυτοτροφοδοτούμενης πένας με πρώτο γνωστό δίπλωμα ευρεσιτεχνίας στις 25 Μαΐου 1827, καταχωρημένο στο όνομα Petrache Poenaru, χωρίς όμως ιδιαίτερη διάδοση, ίσως λόγω έλλειψης αξιοπιστίας.
Έτσι θεωρείται ότι η ημερομηνία γέννησης της σύγχρονης πένας είναι το 1883, όταν ο Lewis Edson Waterman, με την εφεύρεση της τροφοδοσίας πολλαπλών καναλιών, αρχίζει την παραγωγή ενός πραγματικά λειτουργικού και αξιόπιστου μοντέλου πένας. Αυτό βέβαια δεν είναι ακριβές αφού παράλληλα υπήρχαν κι άλλες σοβαρές και αξιόπιστες προτάσεις. Πρέπει όμως να αναφερθεί η σημαντική συμβολή του Waterman στην εκβιομηχάνιση της παραγωγής.
Έκτοτε, η πένα εμφανίζει μια περίοδο μεγάλης ανάπτυξης, τόσο όσον αφορά τα υλικά κατασκευής, τα συστήματα αναγόμωσης αλλά και το στυλ και το σχεδιασμό της. Συγκεκριμένα, γίνεται αναφορά στην περίοδο μεταξύ της δεκαετίας του 1920 και του 1950 ως η χρυσή εποχή του στυλογράφου. Από τη δεκαετία του 1960, με την εισαγωγή του στυλό με το σφαιρίδιο και την εισβολή της κουλτούρας «μιας χρήσης», η εξάπλωση της πένας έχει μειωθεί σταθερά. Παρατηρείται βέβαια μια ανάκαμψη τα τελευταία χρόνια, εν μέρει ως φαινόμενο μόδας, αλλά κυρίως για τη χαρακτηριστική του ικανότητα να είναι ένα αυστηρά προσωπικό αντικείμενο, ικανό να δώσει μοναδικότητα και διάκριση στη γραφή κάποιου.